杜月笙到底有多风流？坊间曾盛传着一句话：要嫁就嫁杜月笙
杜月笙到底有多风流？坊间曾盛传着一句话：要嫁就嫁杜月笙
民国时期，坊间曾盛传着一句话：要嫁就嫁杜月笙。
我们熟悉的杜月笙，是著名黑帮“青帮”的老大，被尊为“中国第一帮主”。前清遗老、社会名流、商贾巨子，乃至军阀政要都倾力与他结交，黑白两道必须给足他面子。
乱世无情，与这样一个名声响彻了上海滩十里洋场的狠角色相处，绝对是步步惊心，说不定就会在什么时候得罪他，丢了小命。
青帮大佬、地痞流氓、上海滩“皇帝”——可以说杜月笙是20世纪那个混乱时代上海滩上最富传奇的人物之一。
从一个浦东乡下小瘪三到成为上海最大黑社会青帮老大，他表面始终文质彬彬，实际却心狠手辣、杀人如麻。
杜月笙一生充满惊心动魄的传奇故事，由他统领的庞大的上海黑帮王国，和在中国那个混乱时代刻下的独特印记，至今被人津津乐道。
《罗曼蒂克消亡史》说的是上世纪30年代上海黑帮的故事，有意思的是该片角色几乎没一个有全名的，均以陆先生、王先生、吴小姐等符号出现，实则对应了真实的上海滩风云人物杜月笙、黄金荣、胡蝶等。
杜月笙，1888年8月22日出生于浦东川沙高桥南杜家宅，这里现在已是繁华的浦东新区一部分，那时可是绝对的乡下。在杜月笙还不记事时，父母就去世了，由继母和舅父养育，生活之艰苦，可想而知，所以，小小年纪，就可是“讨生活”。
14岁的时候，杜月笙离开家乡，来到黄浦江以西的十里洋场，在一家水果店当学徒。在这里，杜月笙通过为水果削皮，练就一手好刀法，获得了“莱阳梨”的绰号。
这个时候的杜月笙，过的是朝不保夕的生活，但奋斗劲头是很足的，不甘于贫穷，时刻想着一夜咸鱼翻身。凭着卖坏梨的本事，他经人介绍，拜入了青帮，被安排到青帮老大黄金荣的住所黄公馆下打杂，伺候黄家老小。
帮里没有人瞧得上他这份工作，杜月笙却意识到这是个绝佳的机会。他观察发现黄金荣很惧怕老婆林桂生，所以只要让老板娘认可自己，就一定有机会往上爬。
林桂生是个不容小觑的女人，青帮弟子又那么多，要得到她的欣赏很难。
机会来了。一天晚上，一个小毛贼偷了黄公馆的鸦片。
林桂生急坏了，这趟鸦片正要运输给到下家，缺了一袋可不合道上的规矩，会影响到黄金荣的声誉，未来还怎么在圈里混？
不巧，打手们又都不在，林桂生束手无策。这时，杜月笙立马主动请缨去追回鸦片，拿了一把手枪，直奔英租界，把小毛贼逮了个正着。
上海滩这么大，他怎么就知道小偷去了英租界？
其实在出门前，杜月笙早已在心里盘算清楚：小偷肯定不敢去黄金荣的地盘法租界，这是自投罗网；而入夜后的上海城又封锁了，进不去，只能是去了英租界的范围。
通过这件事，林桂生看得出杜月笙是个聪明人，但她面上不动声色，不夸赞也不奖励，只带着杜月笙去了赌场，让他赢了两千多块大洋，这些钱在上海滩足够买一栋豪宅。
这么多钱，这个穷小子会怎么花？林桂生和黄金荣在暗中观察：如果他买了房，这人可靠却不中用；如果豪吃豪赌，更成不了大器。
没想到，杜月笙用这笔钱举办了一场宴席，邀请街坊兄弟，给所有人都发了一个大红包。
黄金荣感叹：“恐怕我死后，黄埔滩就是他的了”。
但黄金荣还没过世，年仅24岁的杜月笙就已经成为上海滩三大亨之一了。
你还记得当年谁在上海做过督抚？但你肯定知道杜月笙！一句话，作为老上海滩的“皇帝”，除了善于协调黑白两道各派势力之间的关系之外，他还是位“财主”，而且是毫不吝啬的“财主”，记住这一点很重要，毫不吝啬让他更能财上升财。
这不是吹的，杜月笙是十分讲究排场的。这或许和他的身份有关，他从不惧财之外露，他要通过排场显示自身的地位。比如，在汽车还是奢华品的老上海，杜月笙就豪车成排，9辆汽车，光司机和助手18个，贴身保镖则不下10个。
另据权威报道，杜公馆每年开支最少也要200万大洋，那可是是当时上海市民的2万倍！
你看杜月笙从不缺钱是吧？但是，杜月笙临终前说他的钱只有十万美金时，所有在场的人先是惊愕，随之相信。因为杜月笙散财的“本事”也属一流！
可以说，杜月笙真正地做到了“才聚人散，财散人聚”、“财上平如水”的境界。
而用杜月笙的话说就是：“别人存钱，我存交情！”
也就因为这种做人原则，让杜月笙积攒下了足以让他立足大上海的人情，无论黑道白道，没谁不卖他面子。
杜月笙临终前，你知道有多少人欠他钱？可谓非常多，但他却做了一件非常令人震惊的事！
1951年，杜月笙病危，清楚自己将不久于人世，他做的第一件事情就是叫来大女儿杜美如，从香港汇丰银行拿回一包东西，里面全是向杜爷子借钱的借据，跟最少的也有5000美元。
杜月笙怎么做的？不是要后人去要张，而是全部焚毁，而且是当着很多人的面。
杜月笙表面说：“我杜月笙从来只干雪中送炭的事情，不做锦上添花的事情。”
借出去的钱从来不会主动去要实际上是因为他知道，那不是钱，而是人情世故！他临死前当着大伙的面把借条烧掉，一则给欠款人吃了一颗定心丸，二则保护了家人。
简单来说，情场上，能入杜月笙法眼的都是数一数二的美人。在旧中国，史上第一场声势浩荡的选美大赛发生在1946年的上海滩，它的主办者就是当时的青帮大佬杜月笙。可见，这位黑帮老大爱美人之深。
不说风月场所的人儿，也不说另院居住的妾室，杜月笙一生名媒正娶的太太就有五位，有三位是舞女或演员，个个有才有貌，姿色上等，而其中最有名的当属梅兰芳的相好、民国才女、戏剧家孟小冬了！
1919年，孟小冬还只有12岁，年长20岁的杜月笙就已经成为了她的粉丝。
有时候，她需要在两个剧场之间来回赶场，杜月笙就随她反复奔波。他助她登上了黄金荣的大戏院，凡有孟小冬的戏，杜月笙一定捧场。
就这样，他一直默默支持了孟小冬12年。
在这12年里，孟小冬已嫁做他人，她与梅兰芳因戏结缘，相互爱慕。
初识之时，梅兰芳已有两房太太，二太太福芝芳为人强势，非常反对两人的结合，为了不得罪她，梅兰芳只能悄悄迎娶孟小冬，并没有明媒正娶。
福芝芳总在明里暗里欺负孟小冬，梅兰芳都睁只眼闭只眼，直到福芝芳怀孕后，他还是赶走了孟小冬。
没过多久，梅兰芳的粉丝在报纸上指责孟小冬，说她辜负了梅兰芳，整个娱乐圈都在中伤她。受尽了委屈不说，还要尝尽莫须有的指责，绝望之下，她准备出家，远离红尘。
一直关注着孟小冬的杜月笙知道了这件事情，立马出面告诉梅兰芳：“你该给小冬一个交代。”
他让梅兰芳出4万大洋的赡养费给孟小冬。4万大洋在当时并不算小数目，即使梅兰芳也出不起，为了保护孟小冬，杜月笙替梅兰芳垫付了这笔巨款。
另一边，杜月笙还鼓励孟小冬勇敢回应流言蜚语，请了全上海最出名的女律师帮着孟拟定了一份《孟小冬紧要启事》，为她正名。
分手时，孟小冬对梅兰芳放狠话：“我今后要么不唱戏，再唱戏也不会比你差；我今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差。”
2014某秋拍现场，溥濡先生亲赠孟小冬的白描《观音》经过场内多方激烈争夺，以230万元成交。
自此，在生活上，孟小冬多蒙杜月笙照顾。1947年，杜月笙派专机接孟小冬到上海，住进杜家，开始同居生活，但一直没有名分。
1949年5月，杜月笙带着家小搬到香港，孟小冬也一同前往，服侍病重的杜月笙。1950年，杜月笙准备带全家去美国，一向寡言少语的孟小冬突然醋意大发说：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”
杜月笙不愧是大佬，立马就宣布要与孟小冬结婚，让请朋好友来喝一杯，向天下人明确孟小冬的身份，“杜夫人”。
有此郎君，孟小冬也是肝脑涂地，大为感动。
孟小冬在香港与杜月笙结婚当日，晚间宴请宾朋时于席间所拍照片。已经年过花甲的杜月笙，为了孟小冬，做了一回60岁的新郎。
1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。杜月笙原以为自己是上海市第一任市长的不二人选，却发现自己被蒋介石耍了，杜家受到了蒋介石与蒋经国的打压。
接下来是解放战争，认清形势的杜月笙放弃上海的一切，带着家人奔赴香港。
杜月笙60大寿缺席全家福，此时他的身体状况已经很糟糕，不久于人世。此次大寿是抗战胜利，受蒋介石打压后，为了重振声威，他以赈灾义演为名举办。绝艺一身的孟小冬应邀参加杜月笙的六十大寿庆典演出，一出《搜孤救孤》征服了成千上万的观众，传为绝唱。
从上海大亨到香港寓公，从挥金如土到千金散尽，这一切都对杜月笙造成了极大打击。因抗战而留下的哮喘病更趋严重，到香港后，他更是病人一个废人一具。
1951年8月16日，63岁的杜月笙咽下了最后一口气，女儿杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
杜月笙去世后，他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
纵观杜月笙的一生，似乎复杂到几乎分裂，他就像一面多棱镜只要稍微旋转一下，就能展示出截然不同的色彩：流氓大亨、慈善家、书画家、爱国者、文人挚友、女人良友……人生真是这样。黑白向来都是难以区分，正邪只在一念一言间！或许这就是属于杜月笙的传奇，这就是传奇的杜月笙吧！