蒋干此来，便是在刘泽帐前自告奋勇，说自己和周瑜是同窗至交，以前在舒县读私塾的时候，好的都可以穿一条裤子了，此番到赤壁定然可以劝降周瑜。
当年蒋干投奔刘表之后，仗着有些才学，被刘表待为幕宾。刘表为人附庸风雅，喜欢舞文弄墨，象蒋干这些半调子的文人儒士也是极受礼遇的。幕宾也就是门客，并无什么实际权力，最多也就给刘表出出主意，参谋个军事政事，蒋干在刘表手下混个温饱倒也不难。刘表死后，刘琮举州而降，刘泽接掌了荆州牧的位子。别看刘泽是大儒卢植和蔡邕的学生，却全无半点儒风雅骨，对刘表的那一套根本不感兴趣，虽然象蒋干这类的幕宾暂时都留任了，但基本上无所事事，而且蒋干听闻刘泽有意撤裁掉幕宾，顿感危机来临。于是蒋干毛遂自荐，在刘泽面前夸口要过江去说服周瑜来降。
贾诩当即反对，认为劝降周瑜纯粹是无稽之谈，蒋干此去，必定是徒劳无功。
刘泽倒是不置可否，蒋干能劝降周瑜，刘泽压根儿就没相信，不过反正闲着也是闲着，让蒋干跑一趟似乎也没什么坏处，何况刘泽似乎还有别的借用，故而同意了蒋干的请命。
蒋干受命之后，郑重其事，早早地就编了一套说辞，可不想周瑜根本就不给他当说客的机会，吕蒙仗剑立于堂下，眼光却不怀好意地一直盯着蒋干。似乎蒋干只要一开口，那把剑就会伸到他的脖子上来，吓得蒋干也只能是住口不言。
席上周瑜豪情四溢，频频举杯，觥筹交错，不禁已是半醉。蒋干暗怀心事，食如嚼蜡，勉强饮了几杯，推托道：“干不胜酒力，不能再饮矣。”
周瑜大笑道：“子翼欺我。想当年在舒县之时。你我还曾偷老师的酒喝，当时是谁抢着喝酒，醉得不醒人事？”
蒋干脸一红，道：“这等糗事。公瑾兄还提它作甚？”
周瑜大手一挥。道：“好。不提也罢，今日难得故友重逢，某心中实畅快不已。非大醉不可，来来来，诸位同饮！”
又是一顿豪饮，周瑜只图痛快，喝了个酩酊大醉。蒋干虽然喝得少，但也觉得头晕目眩，连声告饶：“公瑾兄恕罪，小弟实不能再饮了。”
周瑜亦不勉强，令人撤去酒席，拉着蒋干，同出大帐，一阵寒风吹来，周瑜满口酒气，步履蹒跚，蒋干赶忙相扶，道：“公瑾兄醉矣。”
周瑜瞪了他一眼，道：“我醉了？笑话！你何时曾见我醉过？不信，我给你走个直线瞧瞧——”说着伸手将他推开，迈步向前，想走出一条直线来，却是身形摇摇晃晃，走成了一条扭扭曲曲的路线来。
蒋干暗暗发笑，可却又不敢笑出声来，上前将周瑜扶住，道：“公瑾兄还是早些安歇吧，我们明日再叙如何？”
周瑜没有理会他，顾盼左右，用手点指左右全装惯甲持戈执戟的军士，道：“子翼打北边而来，刘泽之军士，可有某这般雄壮否？”
“不如，不如，差之千里。”蒋干随声应承。
周瑜又指水寨之中的战船，道：“某有战船千艘，艨艟如云，临江过水，如履平地，刘泽的战船，可是我的对手否？”
“公瑾纵横江海，天下无人可及。”
周瑜仰天大笑，冲着蒋干道：“子翼诳我。”
蒋干心里一慌，忙道：“小弟句句实言，不敢欺瞒。”
周瑜又复大笑，指着江北那些一丛光亮，高声道：“子翼别看刘泽新得荆州，得意猖狂，某大军所至，须臾即可破之，子翼可信否？”
“信，当然信，公瑾兄运筹帷幄决胜千里，刘泽如何能与公瑾争雄？”
周瑜拉着蒋干道：“不瞒子翼，我早已思量好破敌之计，只须月余，便可杀得刘泽片甲无存！子翼，念你我同学一场，别说我没提醒你，覆巢之下，安有完卵，你跟着刘泽，只怕也一样灰飞烟灭，不如就此留在江东，以你之才华，定为吴侯重用。”
蒋干不禁是哭笑不得，心想此番过江本是要劝降周瑜来着，现在反倒被他劝降，这算什么事，当下支唔了一声道：“小弟家小俱在荆州，就算来投，也得容我收拾一番才是。”
周瑜倒没有强求，摆手道：“人各有志，我也就不勉强了，言既于此，子翼好自为之吧。”
这时，中军过来禀道：“启禀都督，蒋先生的营帐已收拾妥当。”
周瑜瞪了他一眼，道：“某与子翼情逾手足，在舒县之时便常常同榻而眠，今日难得故友重逢，自当秉烛夜谈抵足而眠，何须另置营帐？”
中军不敢再言语，拱手退下。周瑜拉着蒋干的手，同入自己的寝帐。周瑜醉得一塌糊涂，那里还有与蒋干秉烛夜谈的可能，一进营帐就倒在榻上呼呼大睡。
蒋干也躺了下来，但他碾转反侧，怎么也睡不着。帐内的那盏牛油灯已然将尽，发出忽明忽暗的残弱微光，蒋干听得外面梆子响，已是夜半三更，周瑜在榻上鼾声如雷。
“公瑾兄……公瑾兄……”蒋干轻轻地唤了几句，周瑜浑然未觉，于是蒋干蹑手蹑脚下得榻来，看到榻边几案之上，散落着几卷文书，蒋干心道，此番劝降周瑜未果，回去实在不好与靖王交待，这几卷文书说不定有江东军的军事部署和行动计划，如果能偷窥得到一些有价值的军事情报，倒也不虚此行。
就着昏暗的灯光，蒋干悄悄地翻着这些文书，看了几张，蒋干很是失望，这些都是些普通的往来书信，根本就没有什么绝密的军情报，不过蒋干还是很不甘心，一边瞄着周瑜一边偷看，待翻到最后几页之时，蒋干竟发现有一封居然是蔡瑁写来的书信，蒋干如获至宝，拆信视之。
这封信很长，但抛开那些繁文缛节的客套话，内容倒是简单明了，蔡瑁在信中提到刘泽势大，迫于形势，不得以而投降之，今欲率荆州旧部归降东吴，请周瑜约定日期，里应外合，共斩刘贼之人头。
蒋干暗忖：“原来蔡瑁张允暗地里连结江东，这份书信便是证据，明日回禀靖王，必是奇功一件。”遂将这封信暗藏于衣内，刚想再翻翻看还有没有别的有价值的东西，却听身后周瑜嘿嘿一笑，喝道：“子翼，你做的好事——”
蒋干吓得魂不附体，跪伏在榻前连声讨饶，可半晌之后却再无动静，蒋干抬头视之，周瑜仍旧是鼾睡未醒，敢情是周瑜在说梦话，蒋干按了按快要跳出来的小心脏，平复了一下，从地上爬了起来，回到榻上。
这时周瑜又复叫道：“子翼！数日之内，必让你看刘泽之首级！”
蒋干含糊地应了，再待说话时，周瑜鼾声依旧。蒋干怀揣着蔡瑁的书信，似有千钧一般重，如何能睡得着，一边想着刘泽得此书信必定厚赏他，可一边又想着周瑜仍是精细之人，天明之后寻书不得，岂能轻饶了他，蒋干左右思量，既欢喜又担忧，一夜碾转无眠，好不容易挨到五更时分，终于下定决心，如此富贵岂可轻弃，决定乘周瑜酒醉未醒之际，立即告辞，等周瑜酒醒后发现书信被窃，自己已经飘扬过江北了。
主意思定，悄悄地起身，穿戴整齐，轻声地唤道：“公瑾兄，公瑾兄。”
周瑜迷迷糊糊地半睁了眼，显然昨夜醉得厉害，这会儿还没全醒。“子翼何事？”
“多谢公瑾兄盛情款待，干不敢多加讨扰，这便告辞，后会有期。”
“好……好……后会有期……”周瑜含混地应了，又倒头睡去。
蒋干暗暗窃喜，潜步出帐，刚掀开帐子，就和迎面而来的鲁肃撞了个满怀，蒋干忙连声陪不是。
鲁肃知周瑜昨夜喝得酩酊大醉，不太放心，天刚一亮就赶到周瑜的帐中问安，不巧出撞上了刚要出帐的蒋干，鲁肃警觉地打量了一下蒋干，道：“蒋先生这是要哪里去？”
蒋干本以为辞了周瑜，便可以神不知鬼不觉地溜了，不意还没出门就撞上了鲁肃，心里怕得要死，但也只能是强做镇定地道：“在下此来只是与公瑾叙旧，看公瑾军务如此繁忙，就不敢多加讨扰了，权且告退，日后再见。”
鲁肃狐疑地道：“蒋先生就算要走，也不急在一时，待都督醒了，再走也不迟。”
蒋干那里敢等周瑜醒来，慌慌张张地道：“方才已经辞过都督了，蒋某还有事在身，就不敢多耽搁了。”
鲁肃越瞧越不对劲，蒋干越是急着要走，鲁肃就偏生挡在那儿不让他走，急得蒋干大冬天的脑门子都一阵阵地冒汗，就在此时，周瑜翻了个身，嘟囔了一句：“子翼走好……恕不远送……”
既然周瑜都这么说了，鲁肃也就不好再挡着了，蒋干松了一口气，匆匆地作了一个揖，仓皇而走，径直来到江边，乘船离去。