戴笠总是来往与南京与上海之间，光这鞋底子都不知道磨破了多少双，有时自己连吃饭的钱都没有。这其中的酸甜苦辣难以言表，即便如此戴笠也不敢有丝毫的怨言。
戴笠和许忠武、成希超、东方白等人都是密查组的成员，胡靖安这个人特别记仇，不是说你是共产党员他就针对你，只要你得罪过他一点，他逮到机会就得报复你。有一次胡靖安在军营里给学生们训话，有几个学生感到不公平，顶撞了他几句，王天培就是是其中之一。
王天培和几个共产党员走的比较近，胡靖安说王天培与共产党员关系很近，有亲共嫌疑。胡靖安为了立功受赏，就把王天培当做替罪羊推了出去。这事后来传到了黄埔军校的教育长方秉英的耳朵里，方秉英找到胡靖安为学生说了几句公道话，胡靖安火了骂道:“方秉英你少以长者自居，有什么了不起的？”
方秉英把这件事上报给蒋介石，方秉英是跟蒋介石一起在日本留过学的老同学，蒋介石也不愿为了胡靖安得罪这个跟他一起留过学的老同学，并含糊其辞的对方秉英说过:“你是教育长，你当然可以照章处理。这事我不参与其中！”方秉英听了之后自然心领神会！
方秉英回来找胡靖安表明态度说:“我是教育长，有权照章办事。这件事就到此为止，蒋校长也没有多说什么。你也别再抓着这事不放。记住自己的身份！”
胡靖安只好作罢！胡靖安回到密查组收拾行李卷铺盖卷溜回江西老家了，就剩戴笠和许忠武、成希白他们几个密查组成员。他们顿时像没娘的孩子，行政上没人管。于是他们在胡靖安的在上海的家里找来找去，看到有值钱的东西就私自留下了，但是这吃饭的问题怎么解决呢？
许忠武想出了一个主意便问戴笠说:“雨农啊！我听说你跟杜月笙杜老板关系不错呀！要不你找他借点吧！不用多借借五十块钱就行，够咱们几个吃饭的钱就行。”戴笠顿时囧住了，戴笠眼珠转了转说:“杜月笙那是大人物，咱们不能轻易去惊动人家，这样吧！我试试！”
戴笠这句话是给自己留了余地了，戴笠心想:我何曾不想吹嘘一下我和上海大亨之间的交情啊？可是过了这么多年了，杜月笙还能记得我吗？我现在混成这样，未必能见我！戴笠苦笑几声。戴笠出门前给杨虎打了一个电话让他给杜月笙打了一个电话，杨虎给杜月笙通了一个电话说:“我有一个朋友想要拜访一下您！”杜月笙笑着同意了。
戴笠这才坐着黄包车来到华格臬路杜公馆求见杜月笙，管家向杜月笙请示说:“杜老板，外面有一位先生求见您，他说他是杨虎先生的朋友，他叫戴笠！”杜月笙一听来人是上海警备司令杨虎先生的朋友，马上告诉管家把他请进来。
戴笠跟随管家进了杜公馆初会杜月笙，杜月笙先开口了，面带微笑的对戴笠说:“戴笠先生，我已经听说了，您是杨虎先生的朋友，幸会幸会呀！”
紧接着戴笠和杜月笙寒暄了几句，并且说了几句他从前在上海的时候的旧事，杜月笙觉得眼前的人很是熟悉，但是一时想不起来是谁，试探性的问道:“戴先生你过去是不是来过上海，感觉你像我过去认识的一位故友。”
戴笠也借着杜月笙这个话头接着说道:“杜老板果真好眼力，戴笠受宠若惊！我过去确实来过上海，还和您有过一面之交呢！不过我那时不叫戴笠，我叫戴春风！杜老板不嫌弃我人微言轻，还愿意跟我义结金兰，这件事不知您是否还能记起？但是令我一直铭记在心！不敢忘记杜老板的豪侠之风啊！”
杜月笙笑了笑说道:“哈哈哈！原来是春风老弟啊！恕我眼拙啊！，关键是你这变化太大了！我都不敢认了！”过去的戴春风衣衫褴褛、满脸是泥，今天的戴笠西装在身、小头梳着中分，仪表堂堂！
杜月笙接着说:“老弟你今天来是有事相求还是就为看看我，咱别把正事耽误了！”戴笠说:“三哥，小弟如今为蒋先生做事，最近囊中羞涩，遇到难处了。我今天想向三哥借点钱度过难关。日后必定如数奉还。”杜月笙关切的问道:“你需要多少？要是多，我让万墨林他们去银行给你取一趟去。”
戴笠摆手说:“三哥，用不了那么多，我们就是借吃饭钱 五十块钱就行！”杜月笙心想:你好不容易来一趟开一口就借五十块钱？太少了！杜月笙对戴笠说:“老弟！这样，我给你拿二百，你先花着。不够你再来找我，你别不好意思！以后你缺钱你就找我，要是忙，你不用亲自来，打个电话就成，我让万墨林他们给你送过去。”戴笠听了杜月笙这番豪言壮语心里暖乎乎的！
杜月笙留戴笠在家里吃顿便饭，戴笠推辞说:“三哥，我家里还有几个同事等着我呢！他们还饿着呢！下次我一定留下来陪您喝几杯！我先告辞了！”杜月笙冲汪肇铭使个眼色，让汪肇铭开车送一下戴笠。
戴笠回到胡靖安的家里把见到杜月笙的经过吹嘘了一番，成希白对戴笠说:“雨农啊！，你够有本事的！佩服佩服！许忠武会做饭，这菜钱交给他保管和支配，他买什么做什么，咱们就吃什么！”戴笠同意了。结果令戴笠他们没想到的是许忠武把这二百块钱偷偷拿走了！他都给拿走卷款潜逃了，逃回江西老家了！
许忠武卷款潜逃的事把戴笠气坏了，戴笠气急败坏的说:“我好不容易借来的这二百块钱吃饭钱没想到都被许忠武卷跑了，他就留下五块钱，这够吃几顿饭的啊？这都什么人啊！怎么全这人性啊！”
戴笠无奈只好拉下脸再去找杜月笙借钱，杜月笙这次借给戴笠三百块钱，还留戴笠在家里吃了一顿便饭 喝酒聊天叙旧联络感情！这次戴笠学聪明了，把这三百块钱揣在自己兜里，自己全权支配。
这事过去之后戴笠离开了密查组，把搜集到的情报亲自呈送给蒋介石，戴笠不是擅闯府邸就是半路拦车，总算这些呈送上去的情报引起了蒋介石的注意，蒋介石也开始注意起戴笠的重要的作用了。
再后来在蒋介石的授意下成立了中华民国复兴社，复兴社下设四个处。黄埔十三太保也因此产生了，戴笠就是十三太保之一！