此次会议的内容主要是分为政治问题和军事问题，也是有史以来最高规格、最大利益的政治博弈，是重新制定亚洲和太平洋地区秩序的博弈。在政治问题上，英国和华泰国、英国和民国，华泰国和美国都产生了分歧。
英国和华泰国的分歧是有关新加坡的归属问题，新加坡原本是大英帝国的殖民地，英国人想要收回也是理所当然，而且英国人在对抗日本的过程中也出过不少力，而宗翰以经过全民公决，新加坡人民不愿意继续英国统治为由拒绝将新加坡交还给英国，他说如果英国继续统治新加坡，势必会造成新加坡人民的反抗，到时候肯定会爆发民众起义，这对于华泰国稳定东南亚的局势是非常不利的，华泰国作为东南亚地区最大的国家，作为亚洲的一个大国，有能力也有义务维持该地区的稳定。
会议刚刚开始，丘吉尔和宗翰两人就差点在会议上大吵起来，丘吉尔死咬着新加坡成为大英帝国的属地已经有几百年历史了这一条不放，据理力争，一定要在战后让新加坡回到大英帝国的统治之下，而宗翰则总是一副要本着维持该地区的社会稳定，为新加坡人民负责的态度，要尊重新加坡人民意愿的态度反驳丘吉尔的理由。
两人在会议上各抒己见，互相反驳，各不相让，老蒋和蒋夫人在一边没有出声，罗斯福则在一边为丘吉尔帮腔，居中调停。
宗翰说道：“丘吉尔首相先生的话。我不敢苟同，新加坡以前是英国殖民地不假，当时日军入侵时，是你们自己丢了新加坡，而且在与日军作战的过程中，我没有看到大英帝国的军队有什么好的表现，拿下新加坡完全是我**队和中国远征军的功劳，且不说在军事上，就是物资援助上，你们大英帝国一不出钱。而不出力。凭什么想拿回新加坡？”
丘吉尔反驳道：“宗首相说这话就有点不厚道了，大家都是同盟国成员国，用贵国国王的话说，大家是有钱出钱。有力出力。我们在对日作战中并不是无所作为。在马来亚战场，不算开始被日军俘虏的十几万军队，我们大英帝国前后投入了十六个师。共二十八万人，还有大量的武器装备，如果按照宗首相的逻辑，日军侵占中国的领土，在战后应该也是谁占领就归谁喽？”
宗翰断然否认：“我并不是这个意思，新加坡归还给英国也是理所当然，但是首相先生难道不知道新加坡人民不愿意继续被英国统治吗？在两个月以前，我们就曾经在新加坡进行全面公决，新加坡有百分之八十以上的民众不同意继续生活在英国的统治之下，他们更愿意成为我国公民，作为同盟国成员，作为世界上几个大国的首脑人物，难道我们不应该尊重新加坡民众的意愿吗？既然在这个问题上我们两国存在着分歧，那不如等到下次会议再做商讨”。
这件事情就推到了一边，这只是英国和华泰国之间的分歧，宗翰认为还是两国首脑在私底下协商为好，不给罗斯福在中间搅混水的机会，美国人不是想充当世界领导人吗？华泰国偏偏不让他如意。
英国和华泰国的分歧暂时告一段落，这时老蒋提出中国的要求，他说：“我国的要求是在战后，日本通过侵略擭取的中国土地，包括东北各省、台岛、澎湖列岛都必须归还给中国，有关各国在我国的租借地、包括香港、澳门、广州湾，我们都必须收回，朝鲜必须独立，必须保证华人在世界各地与各国人民平等之地位！”
有关这些要求，华泰国和美国都没有什么意见，华泰国刚刚建国没几年，与民国没有政治利益上的冲突，而美国早就废除了《排华法案》，并且答应归还了在民国的租借地。在前不久，英国也同意将在中国上海、天津等地的租借地全部归还给中国，这些都没有分歧。
有分歧的是香港、澳门和广州湾的问题，广州湾就是后世的湛江市，现在是法国人的租界，广州湾的问题，在座的宗翰、罗斯福、丘吉尔都做不了主，这得要找自由法国领导人谈，不过这个问题不大，英美都答应归还租界了，法国人没理由占着不放。
现在只需要谈香港和澳门问题，这毕竟同时牵涉到英国和华泰国两个国家，宗翰先说：“我代表我国政府先表一个态，香港、澳门随时都可以还给中国政府，而且我国在澳门并没有设立行政机构，只是军事驻军，在恰当的时机我们会撤回军队，现在之所以不能撤，是因为日军占据台岛距离香港和澳门不远，必须防备他们从东南沿海地带再次入侵！”
丘吉尔断然拒绝道：“香港的治理权在我国手上，当初我国政府是租借了99年的，现在时间还没有到，当然应该继续由我国政府治理！”
有关香港问题，老蒋先前也曾经预料到英国人的态度，现在见丘吉尔态度坚决，也没有再提，只要保证他前面提的几条就满足了。
其实有很多政治问题不适宜拿到桌面上来谈，毕竟这些人作为国家首脑人物还是需要保证形象，如果公然在会议上争吵，让媒体对外进行报道就有损形象。
第一天的会议，大家都没有进行实质性的深入商讨，大家都只是摆事实讲道理，会场虽然没有记者进入，但是各国陪同人员都在场，没有讨价还价这个环节，讨价还价是不适合在这种场合的，都是私底下进行。
当天晚上7点，一辆悬挂着青天白日满地红国旗的黑色大轿车驶至罗斯福下榻的别墅门前，老蒋夫妇走出汽车，来赴罗斯福的晚宴。晚宴过后，双方进入了深入的交谈，交谈的主题就是战后问题，参加会议的只有老蒋夫妇和罗斯福以及他的特别助理霍普金斯。
第一个话题就是领土问题，罗斯福说：“蒋委员长，在今天的会议上，我们大致已经确定了战后日本擭去的中国领土包括东北各省、台岛、澎湖列岛都归还给中国，这一点各国领导人都没有反对意见，还有一个琉球群岛，这是日本以前通过不正当手段获取的，中国和琉球自古以来就是关系密切，在很长一段时间里中国都是琉球的宗主国，我认为可以将琉球群岛划归给中国，不知道您怎么看？”
老蒋夫妇完全没有准备，在他的计划里，根本就没有要收回琉球群岛这一条，罗斯福突然提到琉球群岛的归属问题让他们俩有点不知所措，而且老蒋摸不清罗斯福到底是个什么意思，为了在战后发生争执时不被孤立，也为了安美国人的心，老蒋说道：“对于琉球群岛，余以为可以中美两国共管！”
罗斯福见老蒋没有要收回琉球的意思，也没有继续谈这个问题，他又想谈香港问题，他的本意是想让中国先行收回香港，然后再让香港和九龙成为国际自由港口城市，华泰国在这方面的问题不大，关键是英国人的态度，可是今天会议上丘吉尔的断然拒绝让罗斯福熄灭了继续谈香港问题的打算。
罗斯福又谈到战后处理日本的问题，他指出：“美国内舆论要求追究天皇的战争责任，废除日本天皇制。”
老蒋回答说：“这个问题，我认为除了日本军阀必须铲除，不能再让其起来预闻日本政治外，至于他国体如何，最好待日本新进的觉悟分子自己来解决……我们应该尊重他们国民自由的意志，去选择他们自己政府的形式。”
关于对日本的军事管制，罗斯福希望以中国为主，以减轻美国对远东的负担。蒋介石夫妇认为应由美国或者华泰国主持，中国可以派兵协助，究竟如何处理，可视将来情况再定。蒋介石夫妇还提出战争赔偿问题，战后日本在华的公私产业应完全由中国政府接收。罗斯福表示赞成，允许日本以实物作为赔偿。可是对日本的处置，根本绕不开华泰国，这个问题还必须跟华泰国谈。
罗斯福的意图很明显，就是想撇开华泰国，而由中国方面对日进行军事管制，防止华泰国继续向太平洋东部扩张，老蒋当然不会完全跟美国人一伙，而孤立华泰国，因此他在回答中也是含糊其辞。
接下来，双方又对战后中国的国际地位、中美合作、朝鲜的独立问题进行了更深入的交谈，罗斯福希望在战后保持中国的大国地位，与美、英、苏、华泰国共同担负维持和平的责任，蒋氏夫妇欣然应允。
罗斯福又提出为维护太平洋和平，战后美国应在太平洋各基地保持足够的军队，中美双方应做出安排以便互相支援。老蒋夫妇非常欢迎美方这一提议，要求美国帮助装备中国的陆海空军，并提出将旅顺作为中美双方共同的基地。他这样做的目的显然是针对中g与苏联的，对此，罗斯福并未做出承诺。
关于经济合作，老蒋夫妇提出战后中国重建经济任务艰巨，迫切需要美国提供贷款形式的财政援助及各种类型的技术援助。罗斯福表示对此将作周密而切实的考虑，实际上美国是要以“门户开放、机会均等”即全面开放中国市场为条件，实际上蒋介石夫妇所得到的仅是一句空洞的保证。
老蒋夫妇与罗斯福的会谈是“非常融洽”的，但会谈是在私下进行的，双方对会谈中所谈及的各项内容均不负义务，这使老蒋的开罗之行大为逊色，特别是在要求10亿美元贷款一事上也未得到圆满答复。