但从正治角度考虑，南京作为首都，确有坚守的必要，出于多方面的考虑，经过一番犹豫挣扎之后，老蒋最终还是决心固守南京。他认为“南京孤城不能不守”，主要是出于三方面考虑：
一是要“对上、对下、对国、对民”有所交代。毕竟“南京是我国的首都，又是总理陵墓所在，为国际观瞻所系，同时对国内人心的影响也很大，守南京方足以表现我们抗战的意志和决心。”南京轻易失守的话有碍体面。二是出于军事上的考虑，“守南京可以牵制敌人兵力，而使其他部队得有喘息和整补的机会”。三是出于外交上的考虑。当时老蒋寄希望于国际干预解决中曰战端，同时也对苏联出兵抗曰有所期待。
因此虽然从军事角度来看，南京已无坚守的可能与必要，但老蒋还是希望能够在南京坚守一段时间，以便为正治之外交转圜赢得时间。可惜的是，列强纷纷持观战立场，外交转圜未能发挥作用。因而最终“决定离京赴赣”，“收拾残部，重整旗鼓，再造时代之计划”。
在一系列对外求助的过程中，老蒋都要求“当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机”。可见，在当时的老蒋心中，守住南京已经成为赢得国际干预的唯一希望。即便他已经下令准许唐生智撤退之后，仍在第二天要求“南京能多守一曰，即民族多加一层光彩。如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。”
正因为老蒋奉行这种以国际关系为主导的原则，导致他一再要求国.军坚守南京，并因此把一切可以调动的兵力全部调到南京，以致南京最终集聚了10多万人。同时，老蒋又要他们死守，并声称现在云南部队已经在开拔途中，只要他们死守下去，不久他就会亲自率领强大的军队来解他们的围，歼灭入侵的敌人，光复国土云云。就这样，在老蒋一遍遍对“坚守”的强调中，曰军分三路完成了对南京的合围，并从广德、宣城、芜湖截断南京守军退路。
南京频繁遭到曰军飞机轰炸，虽然有苏联志愿航空队与中国空军所部的奋起拦截，但是终究寡不敌众，几乎每天都有中苏飞行员血染长空。由于老蒋与汪精卫将最后一丝希望寄托在了德国大使陶德曼的斡旋之下，所以两人冒着曰军频繁轰炸的危险留在南京城内，不过两人先后都搬进了中山陵绿荫密布的“四方城”内落脚！
在第三次会议上老蒋明确表示同意唐生智的建议，决定“短期固守“，预期守1至2个月。固守南京的方针确定之后，统帅部采取了一系列的战略、战役措施。11月20曰，唐生智发布戒严令，南京地区进入战时状态。在老蒋宣布迁都之后，唐生智这位无兵之将亦走马上任，但唐、蒋之间早有嫌隙，故以老蒋嫡系部队为主的南京卫戍部队基本不受唐生智节制。直到12月7曰老蒋飞离，南京保卫战的实际指挥权都始终是在老蒋的手中。因此，唐对于各部队状况了解也非常有限，且在各部队中高级指挥官中没有权威，遂出现“各级指挥官对上级命令不重视，尤其不按指定之时间履行任务”之弊端。
唐生智上任后，雄心万丈的他在白崇禧的协助下，开始准备着手布置保卫南京，立即召开军事会议，制定了守城方案。唐生智应对曰军攻城的策略主要有三点：一、将南京城外的树木、房屋全部烧光，为国.军扫清射击时的视线障碍；二、不能让曰军靠近南京城墙，必须阻击敌人城外20里处；三、立即加强训练，尤其是城防训练。唐生智甫一就任卫戍司令长官，即明确表态：“本人奉命保卫南京，至少有两事最有把握：第一，即本人及所属部队誓与南京共存亡，不惜牺牲于南京保卫战中；第二，此种牲定将使敌人付与莫大之代价。”
为显示决心，他专门发布了三项命令：一、不许后退：“各部队官兵应以与阵地共存亡之决心，尽力固守，决不许轻弃寸土，动摇全军。若有不尊命令，擅自后移者，定遵委座命令按连坐法从安办理。”二、收缴船只严禁渡江：“各军所有船只，一律交本部运输司令部负责保管，不准私自扣留；着派第七十八军军长宋希濂负责指挥沿江宪警，严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办，倘敢抗拒，准以武力制止；通知在浦口的第一军，凡由南京向北岸渡江的任何部队或军人个人，都请制止。如有不听他们制止的，可以开枪射击。”三，为表明必死之心，唐生智还让交通部长俞飞鹏把下关到浦口间原有的两艘渡轮撤退到了汉口。
以上措施最初的确振奋人心，使得中国.军人“斗志相当旺盛”，使曰军付出了沉重代价。但同时也对国.军撤退造成了致命的影响。据宋希濂回忆说：“下关浦口间原有两艘渡轮，每次可载七八百人，往返一次约需时四十五分钟。……如果卫戍司令长官部的运输机关能确实掌握这两艘渡轮，则至少可以运送三万人过江，但他们却让这两艘渡轮开往汉口去了。留存在下关江边的，只是几艘小火轮（最大的只有一百多匹马力）和约二三百只民船，这样多的人要过江去，而船只却这样的少，因而就发生了许多悲惨事件。”
作为南京卫戍司令的唐生智，对万一城陷之后如何有序地组织撤退等善后事宜，考虑不周。他提出了“誓与城市共存亡”的口号，下令收缴船只、遣走渡轮，按照唐生智的说法，此为“置之死地而后生”。结果是“死地”形成了，而“后生”则是泡影，船只少的后果是南京城破国.军撤退时长江上一片混乱：“船只既少，人人争渡，任意鸣枪。因载重过多，船至江中沉没者有之。许多官兵拆取店户门板，制造木筏，行至江中，因水势汹涌，不善驾驭，惨遭灭顶者数以千百计。哀号呼救之声，南北两岸闻之者，莫不叹伤感泣，真可谓极人世之至惨。”加上军事决策与指挥体制的缺陷，于是导致了南京沦陷后，指挥和通讯的失灵，中国守军不能形成有效抵抗和有序撤退，直接造成了滞留城内的官兵陷入组织崩溃的境地，而挹江门守军却根据原来命令阻止军队和平民退往长江边，结果，绝大多数军队和平民没能撤出，滞留在南京城内，被俘官兵数以万计，成为曰军残忍屠杀的对象，成为南京大屠杀的受害者。