最为艰苦的比赛在5月5日打响了，曼联远征安菲尔德打利物浦。比赛在炽烈的球场气氛中进行，一开始两队就摆开阵势争夺控球权、争夺主动权，两队都是以攻对攻，双方的攻防节奏都很快，比赛进入了激烈拼抢和中场绞杀，算不上十分精彩，但绝对让人紧张。
利物浦这一场缺少了福勒和欧文两员锋线主力，中场又组织乏力的情况下，并没有对曼联形成多大威胁。
但利物浦队还是凭借着主场优势和曼联打得难分难解。尽管早已不在夺冠军团，但利物浦确实是强硬，他们和曼联的对抗也逐渐由小打小闹向着全面战争方向发展。
各种滑铲、各种凶狠毒辣的犯规层出不穷，双方的动作越来越大，裁判不得不频繁吹停比赛，处理纠纷。
面对死敌的“绞杀战”，曼联的两翼齐飞战术依然十分犀利，贝克汉姆在右路大发光芒。他在上半场接乔斯特的传球下底，一脚精准的下底传中将球摆在了约克头上，约克轻松地在门前头球破门，曼联1比0领先。
下半场布隆姆奎斯特在左路快速切入，卡拉赫在禁区内飞脚将他踢到，点球！埃尔文顶住压力顺利踢进。2比0，曼联扩大比分。
不愿意在主场丢人的利物浦大举进攻，曼联收缩防守后逐渐陷入被动。布隆姆奎斯特在防守中铲倒了对手，他也送给了裁判判罚点球的机会，利物浦自然毫不客气的劲射破网，1比2。
追近比分的利物浦更加疯狂，全队拼命进攻，曼联愈加被动。在越来越重的防守压力之下，第75分钟埃尔文被罚第二张黄牌出场，更加影响到了曼联的防守。
终场前两分钟，利物浦发动最后一次猛烈攻势，麦克马拉曼左路直塞曼联禁区找到背身拿球的队友，这个时候曼联的禁区陷入一片混乱，舒梅切尔冲前想破坏皮球却忘记了出脚，最终曼联旧将因斯后插上拿到皮球，横向带球过掉舒梅切尔，门前轻松打入，帮助利物浦最后时刻扳平了比分。
曼联又丢了2分！现在要和阿森纳比拼净胜球和进球数了。
4天之后，曼联造访河畔球场挑战米德尔斯堡队。曼联反客为主，一直掌握着优势，不断地进攻对手，迫使米德尔斯堡全线退守。
不过曼联的优势直到上半场伤停补时才变成进球。贝克汉姆左路发出任意球到禁区，对手门将出击把球打出禁区外，外围的巴特在右路禁区角对开5码处拿到球权，他一个侧身吊球把球再传入到禁区，谢林汉姆在后点接球，迎球卸力直接头球摆渡助攻约克，约克在门前以一记漂亮的头球将球打入，1比0——这个进球也让约克在联赛入球榜追上欧文并列第一位，由于后者肯定无法参加余下比赛，最佳射手的称号对于约克来说唾手可得。
下半场曼联继续占据着优势，并且有多次可以扩大比分的机会，可惜都被对手一一化解，或者射门直接打在横梁上。
最终1比0的比分一直保持到终场。冠军争夺战中的另外一方阿森纳则爆冷输给利兹联队0比1，彻底失去了主动权——曼联还少打1轮联赛！
打完这一轮曼联积分和阿森纳相同都是75分，而曼联的42个净胜球比阿森纳多1个，最终抢得了积分第一的位置。
在打最后一场联赛之前曼联先踢一场补赛，对手是弗格森前助手基德执教的布莱克本队。主场作战深陷降级区的布莱克本打得非常努力，也发动了不少有威胁的攻势，不过却未能攻陷曼联的防线，最终两队0比0打平，曼联拿到1分，积分已经超过了阿森纳1分。
只要最后一场联赛曼联赢掉对手，那就能够确保夺得冠军！
还有最后一场联赛了，命运掌握在自己手里，曼联的冠军梦就要实现！
时间来到1999年的5月16日，“比一个世纪还要漫长”的联赛终于到了最后一轮。
曼联坐镇老特拉福德球场迎战热刺，这是决定联赛冠军归属的最终战。
这一场之前积分榜形势错综复杂，曼联76分排第一，阿森纳75分排第二，两队都有争夺冠军的机会。
最后一轮阿森纳先行出战维拉，他们的比赛时间比曼联这一场早开始1个小时。
也就是说，阿森纳一旦取得胜利，就可以在榜首呆上那么几十分钟。
这两场关系到冠军归属的比赛进行得跌宕起伏，扣人心弦，充满悬念。
终局之战弗格森依然进行着轮换，首发阵容就体现出了他的勇气，也从另外一方面体现了曼联一线队球员之间实力差异极其微小。
舒梅切尔继续把守大门，加里-内维尔、埃尔文、约翰森、大卫-梅搭档防线，中场乔斯特为首，吉格斯从绝杀阿森纳的比赛之后难得首发搭档贝克汉姆组成双飞翼，斯科尔斯打大菱形的突出位置，前锋方面有约克和谢林汉姆搭档。
在主场球迷“冠军、冠军”、“荣耀属于曼联！”、“三冠王、三冠王、我们迈向三冠王！”的欢呼喝彩声中，比赛开始。
排名中游的热刺没有任何死守的想法，他们一向就是进攻足球的坚定支持者，来到老特拉福德球场也没有保守，依然是一副以攻对攻的姿态向曼联发动战斗。
比赛开始之后双方的争夺非常激烈，攻防转换很快，比赛一直就在高速运转之中进行着。
曼联前场攻击组合在热刺充满体力化的拦截之下并没有得到更多的机会，只有刚刚开场时约克一次紧逼对手门将，封堵了热刺门将的解围球方向。
热刺门将在慌乱之中的大脚解围，却将皮球打在了约克身上，反弹之后向大门飞去！最终，这个反弹球仅仅撞到了门柱弹出！
渡过最初的慌乱之下，热刺稳下阵脚和曼联周旋，比赛变得难以捉摸。
相对而言热刺球员们休息充分，体能充沛，逼抢凶狠，对曼联来说是一个非常难缠的对手。
而想控制节奏节省体力的曼联面对对手凶狠的冲抢和时刻发动的猛烈反击，也倍感压力。
热刺在进攻中使用的战术简单，依靠强力中锋费迪南德，他们很多的攻势就直接长传找费迪南德，拉开了距离和纵深，让想保持三线紧密的曼联踢得非常辛苦。
尽管热刺如此努力，但比赛始终是用实力说话的。在比赛进行10分钟以后曼联慢慢掌握着场面的主动。
不过，先开球1个小时的阿森纳则在维拉身上取得了1比0的领先，他们现在进入了比赛尾声，3分即将到手。曼联一旦还是闷局打平，阿森纳将抢走冠军奖杯！
曼联的压力越来越大了，热刺则趁机在红魔的胸膛上狠狠地刺上一刀。
第27分钟，热刺后场发动长传攻势，艾弗森顶给前插禁区的费迪南德，人高马大的费迪南德展现了非同一般的灵巧，他在大卫-梅的贴身逼抢之下在禁区左侧一个脚面弹射，皮球划了一条高飞后直坠曲线，守在前门柱的舒梅切尔只能翻身从网窝里捡球。
曼联0比1——阿森纳1比0！