1937年12月20日，日军第十军攻陷句容和秣陵关，向南京外围阵地猛攻，经过三天的激战，先后攻陷淳化镇、汤山和龙潭，从24日起，集中优势兵力，在大炮和飞机的掩护下冲击南京各城门，并一度突入城内。中国军队决死反击，激战整天，直到黄昏才把窜入的日军击退，紧急修复被击毁的城墙缺口。
为了显示国民政府誓死保卫国都的决心，大本营把为数不多的空军战斗机全部派出，并且请求苏联援华航空志愿队参与南京保卫战，与日军的陆军航空兵部队在南京上空展开激烈空战。接连几天，机枪的射击声和飞机凌空爆炸的声音接连不断的响起，不时有飞行员从空中跳伞下来。最后，兵力处于绝对劣势的中国空军在损失了大部分战斗机和优秀飞行员之后，不得不黯然撤出战场，南京上空变成了日本人的天下。
与此同时，日军上海派遣军在几十公里长的锡澄线上发起全线进攻，把目前南京战区战力和兵力最强大的十九路军集团死死拖住，使其不能回援南京。日军第十军则专门抽出两个旅团的兵力，在锡澄线的南面构筑防御工事，防止十九路军南下，企图在占领南京之后与上海派遣军合围十九路军。而日本海军部队则全力进攻江阴要塞，准备溯江而上，彻底切断南京中国军队的退路。
从吴福防线撤退下来的十九路军主力部队在和锡澄线守军汇合后，总兵力接近十万人，弹药得到了一定程度的补充，再加上有坚固的工事为依托，面对上海派遣军的凶猛进攻还能够做到游刃有余，但是一旦南京失守，十九路军和南京的守军必将陷入四面受敌的境地，形势异常危险！
在军部的军事会议上，孙百里简单扼要地把目前的敌我形势介绍一遍，然后说道：“现在我们实际上有两条路可以走，第一，击溃日军第十军的牵制部队，跳出敌人的包围圈，撤回后方休整，择机再战。第二，撤退到南京，和卫戍司令部的部队汇合，和他们共进退。”
钟武说道：“第二条路实际上是条死路！南京的外围阵地基本上已经全部失陷，日军开始进攻市区，我们加入进去也许能暂时把防线稳定住，但是日军上海派遣军也同样会逼近南京，最后的结果只能被敌人包围起来，无路可逃！”
李从文说道：“还是选择第一条路比较容易些，以我们现在的兵力，击溃其两个旅团应该问题不大，只要在锡澄线留下相当的部队阻击上海派遣军，肯定能够跳出日军的包围圈的！选择第二条路除了增加日军的战绩以外，没有任何意义！”
随后，包括川军指挥官向文彬和中央军指挥官高山峻在内的所有指挥官都发表了自己的看法，普遍认为保卫南京已经没有军事上的意义。
这时候，孙百里表明了自己的态度，他说：“根据最新的情报，日军先头部队昨天曾经一度突入市区，如果没有援军的话，南京实际上随时都会失守。南京保卫战打了二十多天了，唐生智的指挥能力如何大家也都看到了，连指挥战斗都不能胜任，何况难度更高的撤退？南京失守只是一个时间问题，如果我们能够派出一个师的兵力应该可以把时间稍微往后推，为军队和民众的撤退尽量争取多一点时间。大家不要忘了，全国最大的兵工厂金陵兵工厂就在南京，如果完好无损的落入日军手里，造成的损失就很难估量了！到目前为止，日军的武器弹药全部是从本土和东北、台湾用军舰运过来的，而随着战局的演变，补给线会变得越来越长，也越来越脆弱，给国军留下很大的发挥余地，可是有了完整的兵工厂情况就完全不同了！”
钟武急忙说道：“唐生智好歹也是行伍出身的人，这一点应该想得到吧！有二十多天的时间，多大的工厂也搬完了，就是搬不完总该炸的完吧！”
李从文摇头说道：“未必，此君为了表示与南京共存亡的决心，自上任伊始就把全部的船只都管制起来，不准任何人渡江，怎么可能想到搬迁工厂呢？”
高山峻说道：“唐生智虽然参加了两次反对委员长的军事行动，可是都不是主角，几乎没有直接指挥过军队，而指挥大兵团作战的经验则完全是空白，头一次指挥这么多军队就要面对空前强大的对手，顾此失彼是必然的。”
刘谦建议道：“可不可以直接给唐生智电报，提醒他破坏兵工厂，我们就直接向南突围算了。”
孙百里说道：“电报早就发了，可是没有任何回音，我估计唐生智现在已经乱了阵脚，无暇顾及这些了。”
谢鼎新说道：“如果真的派部队增援，城破之后往哪里撤退呢？三面被围，背对长江，无路可走啊！”
廖启荣说道：“虽然要以大局为重，但是也不能自陷死地呀！我们十九路军在吴福线坚守了二十天，早就完成了既定作战任务，没有必要在付出这么大的牺牲。其实皖南和浙江一带集结的部队很多，有谁主动策应南京战区的？”
谢鼎新说道：“是啊，这段时间除了第23集团军外，几乎没有部队从大后方赶来，和淞沪会战时的表现相去甚远，这当中难道就没有人为的因素吗？”
高山峻作为中央军的团长，自己的部队又在南京苦战，自然希望十九路军伸出援手，他说道：“国军在淞沪战场的溃败不仅造成兵力上的巨大损失，对军队士气和作战意志的打击也是相当大的，所以才会出现这么多保存实力，消极避战的部队。现在坚守南京的第88师、第87师和教导总队都是最早投入淞沪战场的部队，同时也是国军的中坚，如果被日军歼灭的话，对军民士气的打击是不可估量的，所以我希望十九路军出兵协防南京。我也知道这样做的话必将遭受更大的牺牲，所以我会率部作为前锋。”说完之后，高山峻用期盼的目光注视着孙百里。
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