如果将跑道看似人生的话，这似乎表达了小杰克逊对于自己未来人生的期望，熠熠生辉、一帆风顺!
当然，伴随着杰克逊童年的，还有篮球，以及一个伟大的人物欧文。在进入NBA之后，杰克逊无数次地说，他最崇拜的篮球明星就是欧文，他希望像欧文样在空中飞翔，直至亲手将篮球送给篮筐。
然而，命运跟杰克逊开的第一个玩笑是:他只长到了1.98米，并且弹跳力远不如欧文。他赖以成名的技术是中远距离的投篮，这是一条与欧文截然不同的篮球之路。但即使这样，也丝毫不影响杰克逊对欧文的喜爱。就像一个钟情的少男，无论经历了多少沧海桑田，心中的她却很难改变。
进入高中时代，杰克逊在篮球场上展示了自己的才华，他两次获得俄亥俄州的篮球先生，成为无数俄亥俄人崇拜的偶像;大学时代，他在三年级的时候平均每场能得22.4分、6.8 个篮板球和4次助攻，并被评为俄亥俄大学历史上最顶尖的球员之一...所有的一切似乎说明，杰克逊的NBA之路会像他期望的那样熠熠生辉、一帆风顺。
92年的NBA选秀，小牛队用首轮第四位的选秀权选中了杰克逊。但是，杰克逊与小牛队老板卡特因合同的条款发生了分歧，导致他缺席了92赛季的大部分比赛。但在他参加的28场比赛中，杰克逊平均每场得16.3分和4.7次助攻，令小牛队喜出望外。93赛季，杰克逊更是打出了场均19.2分、4.6次助攻和4.7个篮板球的绝佳成绩，促使小牛队下定决心，以杰克逊为核心建设球队。
随着基德的最后加入，名噪一时的三J组合宣告成立。最初，球迷和媒体对这个组合倾注了巨大的关怀，NBA官方还把他们评为NBA最具潜力的组合。然而，这个看似强大的组合，在场内和场外却问题频出，甚至因为一个女歌星，杰克逊和基德在场下争风吃醋，在场上互相使坏，加之小牛队的成绩踯躅不前。
96赛季，三J组合寿终正寝:基德去了太阳队，马什本到了热队，而杰克逊则被送到了网队。至此，杰克逊与自己的第一个东家，也是效力时间最长、感情最深的一个东家分道扬镳。当看着老尼尔森带着芬利、布拉德力等人，开始了雄心勃勃的强队之路的时候，一股新人胜旧人的无限惆怅，涌上了杰克逊的心头。
至今，他在达拉斯仍然有所房子.....
从96赛季到02赛季，在7个赛季里，杰克逊辗转了8支球队。他像一个商品，被卖来卖去:他更像一个砝码，被换来换去。而无论是哪一次，杰克逊都是被球队扫地出门，而并非出于自愿。
通常都是，杰克逊已经做好了为球队誓死效力的决心，但在第二天早上，他却莫名其妙地被告之换了东家。“一旦你进入NBA，你将永远也不会知道明天会发生什么。”这是杰克逊在经历了无数的波折坎坷后的肺腑之言。在习惯了被当成砝码一样换来换去的日子之后，杰克逊对NBA，对人生的认识，更多的是茫然。
00赛季，杰克逊来到骑士队。作为俄亥俄州的一支球队，杰克逊和当地的球迷都兴奋异常。但当记者问到杰克逊，是否愿意在克里夫兰长期呆下去的时候，杰克逊谨慎地说:“对于我来说，钱不是决定因素。我更希望得到一个机会，在场内和场外发展的机会，我觉得克里夫兰对我来说最合适。但即使如此我也不得不准备着，这是一场交易，明天会发生什么谁也不知道。”果然，在克里夫兰效力了半个赛季之后，杰克逊被送到了热队。
02赛季，杰克逊作为国王队的一名替补球员，平均每场得7.7分和4.2个篮板球，并以45.1 %的三分球命中率排在了国王队的首位....但即使如此，国王队在赛季结束后依然没有和杰克逊续约。
这就是杰克逊最困惑和悲哀的地方:无论他打得好与坏，大多数球队都只愿意和他合作一个赛季，有的甚至不到一个赛季;而无论在哪个球队，无论他表现得多么出色，他都只能充当配角;在球队要做出调整的时候，他是首先被清除的几名球员之一;更郁闷的是，他要求的工资并不高。
加盟开拓者队的时候，他三年的工资只有600万美元，而此前，他在勇士队平均每场能得18.9分和5.1次助攻。但即使是这么高能低薪，开拓者在一个赛季之后，依然将他交换了出去.....
童年时代的梦想和激情，在一连串的打击面前，支离破碎。剩下的，只是对残酷现实的无可奈何，对坎坷人生的茫然无措，对人生角色的重新定位。
在杰克逊的NBA之路上，曾经出现过两个杀手，94赛季，杰克逊在自己的第三个NBA赛季，迸发了全部的能量。杰克逊在赛季前半阶段的51场比赛中，平均每场得25.7分、3.7次助攻和5.1个篮板球，因此，他还一度被认为是联盟中最好的后卫。但就在这时，严重的脚踝伤袭击了他。这个不速的杀手减缓了杰克逊前进的步伐，从此以后，他再也没有打出过场均25.7分的全明星水准。
第二个杀手则非老尼尔森莫属。96赛季，三J出现问题之后，基德首先被送到了太阳队。随后，老尼尔森入主小牛队。这个篮球场上的狂想主义者，计划把小牛队打造成一支强调疯狂进攻的另类球队，而杰克逊显然不是老爷子青睐的选手。
于是，杰克逊被交换到了网队，换来了大竹竿布拉德利等人。此举让杰克逊大伤元气。就像刚毕业的大学生，才在一个单位打下根基，却因为新领导的到来，被扫地出门，原来的积累荡然无存。在全新的环境里，只能从头再来，但当年的激情已不复存在。漂泊，成为惟一的命运。
随之而来的，是杰克逊精神上的迷茫，和行为上的怪谲。他曾经在一场车祸中，用枪指着司机，并被称为教练杀手，更衣室律师....所有的一切，让杰克逊成为了人们眼中的问题球员。