在后来的三年多时间里，他还曾重返山猫队，之后又效力过多米尼加共和国联赛的两支俱乐部。直到00年10月，新泽西网队才收留了他，杰克逊很努力地表现自己，终于靠着平均每场8.7分，2.7 个篮板在那一赛季站稳了脚跟。
01赛季，杰克逊加盟马刺，在那里他进步得很快，场均得分也上升到了两位数，并受到了波波维奇的重用。在去年与小牛的西部决赛中，他的三分球彻底击溃了达拉斯人。本赛季加盟老鹰队，成为了球队的主要进攻点之一，3月2日主场对阵湖人的比赛中，杰克逊神勇地砍下17分，率老鹰将湖人放倒在了菲利浦斯球馆。
在威斯康星大学的校篮球史册，上有这么一段话，记录着学校历史上一名伟大的球员:一名优秀的后卫，同时也是一名超一流的前锋。
他是用脑子和身体一起征服对手的球员，他总是有办法将球送进篮筐，很少有人能跟上并阻止他的突破;他可以在任何位置、任何角度、任何时间得分，给对手制造压力，他是名优秀的得分手，更是名伟大的领袖，因为他几乎每场都打满40分钟，他是威斯康星校篮球历史上里程碑式的代表人物，是整座威斯康星的骄傲!
熟悉NCAA的人现在肯定已经知道这是属于芬利的荣誉。的确，和北卡、杜克这些篮球名校不同，在威斯康星历史上能够名垂青史的球员真是太少了，回顾近二十年，也只有85年的波特，现雄鹿队主教练算得上是个球星，所以当芬利在02年入选美国梦之五队时，整个威斯康星都为之而感到骄傲。
芬利出生在芝加哥近郊的Maywood，和很多穷人的孩子一样，芬利从小就是在充满暴力和毒品的街头贫民窟中长大的。芬利的母亲贝莎当时一人要养活三个孩子，每天都是早出晚归，好在芬利从小就十分听话，从来不与街头那些坏小孩一起鬼混，每天放学后，就只是拿着球到家对面的简陋水泥球场上与些孩子斗牛，这样的生活一直从小学持续到高中。
芬利是很幸运的，高中时，他所在的 Proviso West是所篮球水平很强的高中，队中的几名球员在整个伊利诺斯州都是名声赫赫。高二那年，由于校队的主力小前锋伯伊斯受伤，教练便让芬利顶替了他的位置出任主力，很快芬利超人的篮球才华便展露了出来。
91年，当时的乔丹和公牛红透了美国，一家广告公司想请乔丹录制一档节目，要求是和孩子共同切磋球技，于是飞人一眼就看中了身体素质和自己十分相似的芬利，而那时乔丹也正是小芬利心中的偶像。
受到飞人的钦点，芬利更是成为了人们关注的焦点。92年，芬利进入威斯康星大学，很快就成为了校队的头号当家球星，场均18.7分、52个篮板、3.2次助攻的成绩也让芬利连续三年入选了全美大学明星阵容这对威斯康星来说绝对是莫大的荣誉，而他为校队留下的2147分的总得分至今还是后人没能打破的纪录。
芬利从小就是个意志十分坚毅的孩子，他说，“退缩是最令人感到耻辱的事情，我在任何时候都不会向困难低头，我会一直冲在前面，不放弃任何机会。”芬利的妈妈贝莎回忆起当年那场威斯康星对阵印第安纳大学的比赛，当时的威斯康星已经落后对手近20分。
几乎没有人会相信威斯康星能够翻盘，而印第安纳也干脆撤下了大部分的主力，但就在这时候，芬利一记战斧式扣篮拉开了他单骑救主的序幕，后来的时间里，芬利几乎惊出了当时印第安纳队主帅奈特一身冷汗，虽然最后威斯康星没能战胜印第安纳。
但芬利的表演征服了在场的所有观众，包括前NBA大名鼎鼎的大O罗伯特森，在比赛结東后，罗伯特森亲自来到芬利母亲的身前，对她说，“迈克尔真是个了不起的孩子，你的儿子太棒了!太棒了!!”
芬利天生超常的身体素质让他在场上得分如探囊取物般轻松，扣篮、突破样样犀利，不过他也有着自己的烦恼，就是中投技术一般，这对一名后卫来说简直就是致命的缺陷。早年的芬利精力时常过胜，很多时候场比赛下来他居然都还有体力开着车和朋友去海边游泳，这自然也就成就了他连续490场出场比赛的纪录。
在95年的选秀会上，芬利仅在第一轮第21位才被太阳队选走，这样的结果令很多人都难以置信，但当时的太阳队主帅韦斯特法尔一语就点中了芬利的死穴，“迈克尔还欠缺稳定的中投”。
那一年，太阳队的白人射手马尔利正好离队，韦斯特法尔毫不犹豫地将芬利拉进了先发阵容中出任主力得分后卫，芬利第一次感受到了作为一名职业球员的责任，他牢牢记着主帅的训导，入队后的每一天，芬利都要在全队训练结束后给自己安排三个小时的投篮。
在一次次将球扔进篮筐，一次次把自己累得几乎虚脱时，芬利踏上了巨星的成长之路。菜鸟赛季，芬利凭借场均15分、4.6 个篮板、3.5 次助攻和斯塔德迈尔等人一起入选了当年的新秀第一阵容。
在他的回忆中，他说有次巴克利在场边看他练习投篮居然一看就是近一个小时，后来巴克利就说了句，“你有点像迈克尔!”当时的芬利十分惊诧，他根本不知道巴克利为什么会说这样的一句话，芬利说这辈子都没有想到有人会把自己拿来和乔丹做比较。
不过好景不长，在度过了一个成功的新秀赛季后，芬利所在的太阳队就发生了翻天覆地的变化。核心巴克利一跺脚去了休斯敦，群龙无首的太阳在全明星前夕做出了人员调整，将芬利、卡塞尔、格林一道送到了小牛。
谈到那次交易，芬利至今还有些难受，“我在这里有了很不错的开始，但没想到这么快一切就要结束”。96赛季，小牛队的达拉斯三J在那一年彻底解体，队中只有老哈珀一人在苦苦支撑，整支小牛队在那个赛季来来去去换了N多球员，球队一片混杂，很多人就是跑龙套般在球队混迹了半年。