在感情上，乔丹是一个相当敏感的人。可能小时候的内向，让他受到打击一蹶不振，所以他多数时候扮演着一个不起眼儿大男孩儿的角色，直到他加入北卡罗莱纳。
初入北卡就来一记终场跳投，让史密斯圆了NCAA冠军梦，这些瞬间爆发的精彩让乔丹一下子成了焦点，成了女生的目标。这时的乔丹有了转变，他认识到自己的魅力。
公允的说，乔丹长得怎么样?说他不够俊朗都有些抬高他，其实乔丹很难看，他的五官都很差，细细的双眼，大大的鼻头，眉毛很淡，眉头又配上突出的大耳朵和习惯抬起眉毛造成的皱纹让他看起来有些可笑，但是运动天赋给了他补偿。
他青春期时风流快活也就罢了，这一年乔丹已经26岁了，该是时候向一个成熟男人转变了。但乔丹似乎不愿意，他还想再自由一段时间，不过有人迫使他完成转变，这个人就是他将要娶的老婆朱妮塔。至于87年的那个老婆模特丹尼诺，从乔丹宣布两人将要举行婚礼之后就再没了声息，很显然他们并不般配，所以乔丹才有意疏远。
88赛季，乔丹打得并不愉快，公牛还是散散漫漫，虽然克劳斯很有见地选到了皮蓬和格兰特，但出于心理原因，乔丹对格兰特很排斥，而格兰特显然也不适应科林斯的快打旋风战术。于是乔丹在生活上排解郁闷。尽管此时他已经和朱妮塔相恋了两年，可是他并没有收敛，在这一年春暖花开之时，乔丹钓到了一个尤物娜菲尔。
娜菲尔是明尼阿波利斯一家酒馆的驻唱歌手，她身材曼妙，颇具姿色，很能吸引一些寻芳客。乔丹每次去芝加哥以外的地方打球，总是会光顾一些酒馆、舞厅之类的消遣场所，他就在这个时期邂逅了娜菲尔。说邂逅可能让人们感觉上是美化了这段不良姻缘，其实就是乔丹色心一起，和此女勾搭一通。
乔丹并不是主动，是一个叫拉什的家伙帮助乔丹泡上这个女人的。具体细节是这样，拉什很会讨女人欢心，他对娜菲尔说自己是NBA裁判，当然是胡吹，刚好他知道乔丹的电话，就给正在印第安纳打客场的他打了一个电话，并和乔丹聊了两句，然后把电话转交到娜菲尔手上，娜菲尔一听真是乔丹的声音，当时就像发花痴一样呆了。
于是，乔丹和娜菲尔认识，并进一步发展，搞来搞去，最后娜菲尔还为乔丹生下一女，并且将乔丹告上法庭，希望得到一笔补偿，当然这些都是后话，就是娜菲尔生女儿也要等到91年了。不过从此一件事儿就可以看出，乔丹并不安分，虽然他已经有了名分上的女友。
场外私生活问题可以暂放一边，单来看看乔丹这一年都干了什么篮球事儿。88 年乔丹扣篮大赛卫冕成功，飞人地位已经牢不可破，可是球队成绩呢?当然还是打进季后赛，两轮就回家。自然还是东区老冤家之一的活塞，他们在半决赛将公牛拉下马。
乔丹这时候已经难以发火了，球队实力的差距在那儿明摆着，他也不是刚进联盟的愣头青，知道输赢的概念。论个人成绩，乔丹当然还是无愧的NBA第一人，否则NBA也不会把88年的MVP颁给一个小字辈。88赛季乔丹持续发热。各项数据虽然比87赛季有所下降，但得分王宝座还是无人可触。
经过88年一个夏天的苦练，乔丹的投篮有了一点长进，从53.5%提升到53.8%，这是乔丹职业生涯的最佳纪录，当然，那个时候还没人知道，只是觉得一个得分后卫的命中率能有如此之高，令人恐惧。科林斯还是倡导一贯的攻击主体战术，但是逐渐默契的公牛开始发威了，就算科林斯的战术并不适合这支新兴的球队，但队中的球员太好了，他们甚至可以随意配合，随意出手，然后在对手目瞪口呆中赢球。
所以说胜利的到来比预想的更快，至少比公牛的球迷们预想得快。在第一场输活塞之后，公牛展现了它疯狂的一面，也许是传染上了后来才有的疯牛病?不管怎样，他们至少告诉人们，上赛季的52胜不是偶然，球队已经稳定发展起来，有了一个被拥戴的理由。
89年1月中旬，又一个不受欢迎的人物来到公牛，就是现任公牛主帅卡特莱特。毫无疑问，卡特莱特是一个优秀的球员，他是内线攻击的一把好手，和内线防守悍将格兰特构成公牛内线的攻防屏障，但是乔丹就是不喜欢他，只因为他是一个攻击手。
对此乔丹的表示是:公牛遇到的挑战已不仅仅是体能、技战术方面，思想意识上存在的问题已经日臻突出。首先让奥克利走，找来卡特莱特就是个错误。
“我对比尔本人没有看法，也很尊重他，但他毕竟身上已带伤多年，而且面临退役。我们需要奥克利的那种坚韧不拔，因为我们要设法闯过底特律这道关，但比尔根本不知道如何和我们配合作战。我无法理解比尔能为失去奥克利做何补偿。”其实这些都是乔丹一厢情愿的结果，只因为他比较喜欢奥克利，因为那家伙能给乔丹提供火力，并且会帮他抢回投失的球，最关键的是奥克利不会和乔丹争抢得分权。
如果这是一本卡特莱特的传记，那我们完全可以把乔丹描写成一个贪婪的家伙，他对一切可以妨碍他疯狂得分的人都嗤之以鼻，这也是为什么他经常在队内训练中找皮蓬单挑，然后把他打得体无完肤的原因。可是我们这里是在写乔丹，所以我们只能说，乔丹有点儿小气，他讨厌别人抢了他的风头。
好在这一年公牛仍然奉行快球的标准，这让以阵地进攻为强项的卡特莱特很大不适应，所以乔丹可以继续突来突去，高飞神扣。乔丹一旦下场，皮蓬就成了球场上的核心，他更喜欢全面作战，经常会阵地进攻结合快攻，这让卡特莱特获得了不少机会，他加盟球队的前三场都取得了20分以上的好成绩，皮蓬的助攻也有了显著提升。
乔丹比较喜欢队中的另一名球员，就是帕克森。因为这家伙有精准的远投。当时乔丹喜欢杀入篮下，一旦他受到多方面围剿，他就不得不把球分向外围，帕克森在那里稳稳接球后，一个三分，即帮助了球队也添加了乔丹的助攻数。
科林斯很照顾乔丹，他会适当地放任乔丹自己发挥，乔丹对球权也有相当大的掌控。但是科林斯在私下里还是会隐讳地劝戒一下这个以得分为球场生命的不顾一切之人。他总是对乔丹说:看看你的队友，他们围在你身旁，只要轻轻分球，对你，对球队都有好处。
一开始，乔丹还对此不屑一顾，但是慢慢他发现，他的得分很难持久，因为他总是觉得体力不够用。这时候他想起教练的话，也许适当分球真的对自己有好处。