建安五年(公元200年)曹操作了丞相，更不把皇帝放在眼里。
汉献帝把招讨曹操的意思写在了他的衣袋上，叫来国姥董承，给他偷偷看了写在衣带上的诏书。董承明白了献帝的意思，又苦无除掉曹操对策，心里愤慨、忧虑，便病倒了。
献帝让太医吉平到他府上给他治病。
太医吉平临走前，献帝也给他看了自己写在衣袋上的讨逆密诏，决心要除掉曹操。吉平到了董府，两人便合议设下了计谋。
不料隔墙有耳，董承的家奴秦庆童听了去。
这个家奴因与董承的小老婆有暧昧关系（二人只是语言上相互挑逗，并没有实际上的男女关系），被董承知道，对小老婆和家奴秦庆童各杖打四十，小老婆没挺住，被打死了，家奴秦庆童挺了过来，但，因此，秦庆童对老董怀恨在心。
今番偷听到此事，便溜出董府，向曹操告发了董承、吉平。
曹操假装有病，请吉平医治，吉平亲自煎药送上，曹操却让吉平先尝。
吉平知事情已败露，硬要将毒药灌入曹操口中，曹操用手一推，药碗摔在地上，药水中的毒汁使地砖都裂开了。
曹操抓了吉平，逼吉平招出同伙，吉平不从，只是一个劲地叫骂，曹操命人将吉平的手指砍掉、舌头割下，吉平一头撞在石阶上自杀了。
曹操将董承、王子服、吴子兰、种辑四人全部处死，又杀了董承已怀孕五个月的女儿董贵妃，连皇帝、皇后求情也无济于事。
曹操知道刘备也参与了董承他们的阴谋，便领二十万大军，分五路杀向徐州要捉刘备。
刘备派谋士孙乾向袁绍求救，袁绍因小儿子生病命在旦夕，不愿出兵，只答应刘备不如意时可投奔他。
曹操兵马攻到城下，刘备无计可施，听了张飞的话，连夜去曹营劫寨。谁知却中了曹操埋伏，刘备、张飞各自走散了，刘备一人骑马投奔了袁绍，张飞则逃到芒砀（dàng）山暂住。
袁绍听说刘备来投靠，带领部下出城三十里迎接。
曹操攻下了徐州，又来攻下邳（pī），关羽保护着刘备妻子等家小，被曹操军马包围在一座山头上。
张辽上山劝关羽投降曹操，关羽思考再三，答应降曹，但有三个条件：一、只降汉朝，不降曹操；二、用刘备的俸禄养他的二位嫂子；三、一旦知道刘备的下落，便要去寻找他。
张辽将关羽的条件告诉了曹操，曹操最后终于答应了。关羽保护着刘备的两位夫人随曹操往许都，途中曹操故意让关羽与二位嫂子同住一室，关羽一手拿着烛火，一手拿刀，通宵站于户外。令曹操非常敬佩。
曹操对关羽三日一小宴、五日一大宴，又送美女和金银财宝无数。
关羽让美女服侍嫂嫂，财物则交嫂嫂暂时收藏。
曹操又将吕布的赤兔马送给了关羽，关羽再三拜谢。
曹操感到奇怪，问他为什么以前得到东西从不感激，而今天却再三拜谢。关羽说有了这千里马，他便可早一天找到他的大哥刘备。
曹操听了之后，感到非常后悔。
袁绍起兵攻打曹操，曹操领五万兵马迎战。
袁军先锋颜良勇不可挡，连斩曹将宋宪、魏续。
谋士程昱建议曹操改派关羽迎战颜良，让袁绍仇恨关羽而杀了刘备。
关羽出战，他感谢曹操的照顾，便杀了袁绍的大将颜良，第二天又斩了袁绍的另一大将文丑。
曹操大胜。
袁绍知道是刘备的二弟杀了颜良、文丑，便叫人绑了刘备。刘备说，“曹操故意先让关羽杀两将以激怒你，再借你的手来杀我。我马上写信让关羽到河北来投靠你，如何？”
袁绍听了非常高兴，便不杀刘备了。关羽见到刘备的书信，便向曹操告辞，曹操故意避不见面。关羽将曹操过去送他的财物、美女全部留下，将自己的汉寿亭侯大印挂在营中，留给曹操一封书信，护着二位嫂嫂找刘备去了。
曹操想到以前曾答应过关羽的条件，便赶去为关羽送行。
关羽怕曹操有鬼，便在马上用刀尖将曹操赠给他的锦袍挑过来披上。曹操的部将认为关羽太过无礼，几次要杀关羽，但都被曹操制止了。
关羽保护二位嫂嫂来到东岭关，守将孔秀说没看见曹操的文书，阻拦关羽过关，便被关羽杀了。
洛阳太守韩福又拦阻关羽，牙将孟坦向关羽挑战，被关羽砍为两段，韩福用暗箭射中关羽左臂，关羽用口拔掉箭，飞马斩了韩福。
关羽到了泗（汜sì）水关，守将卞喜在镇国寺埋伏刀斧手，约定以摔杯子为暗号，要杀关羽。
寺中主持普净和尚是关羽的同乡，将卞喜的阴谋告诉了关羽，关羽大怒便斩了卞喜。
关羽到了荥阳，荥阳太守王植是韩福的亲戚，要杀关羽为韩福报仇，所以暗中准备要放火烧死关羽。
王植手下的胡班将王植的阴谋告诉了关羽，关羽急忙上路，王植带兵追来，被关羽杀了。
关羽到了黄河口，守将秦琪不放关羽渡河，又被关羽杀了。过了黄河，是袁绍的地盘，在那遇上了孙乾。
孙乾告诉关羽，刘备已去了汝南，要关羽与二位夫人到汝南相见。
关羽与孙乾重新渡过黄河向汝南出发，曹操部将夏侯蹲（惇dūn）领兵追到，与关羽展开厮杀。
正在此时，张辽赶到传达曹操命令，才让关羽一行人马走了。
关羽继续前行，中途收得一员猛将周仓。
走到古城时，城中张飞认为关羽投降了曹操，不肯相认，举枪便刺关羽。
这时，曹操部将蔡阳杀来，要为外甥秦琪报仇。张飞要关羽在三通鼓后斩了蔡阳，才肯相认，关羽在一通鼓未尽前便斩了蔡阳。
张飞这才明白了关羽的一路辛苦，便放声大哭，跪在关羽面前谢罪。
谁知刘备这时又跑到河北袁绍那儿去了。
关羽与孙乾又赶到河北关家庄才见到了刘备，兄弟相见，抱头痛哭。
这期间，关羽收关平为义子。
刘备怕袁绍追赶，与关羽直奔张飞驻守的古城。
路上经过卧牛山时，遇到了赵云，便一同前往古城。
刘备与两个弟弟重新团聚，又新得赵云、关平、周仓三人，于是大家杀牛宰羊庆贺团圆。但刘备考虑古城太小，便率领人马驻扎汝南，招兵买马，另谋大事。
对于这段故事，后人叹息：一切，因为女人。
可不是？因为女人败露了杀曹计划；还是因为女人，关羽过五关斩六将，多少人（包括董承、吉平、王子服、吴子兰、董贵妃；颜良、文丑；东岭关守将孔秀，太守韩福、牙将孟坦，泗[汜sì]水关守将卞喜，荥阳太守王植，黄河口守将秦琪，还有一个追来寻仇的蔡阳）死在这件事上！
女人，历史为你们叹息……